Em 1998, Jay-Z e seus colegas da Roc lançaram o seu terceiro álbum, Vol.2…Hard Knock Life, pela sua gravadora independente Roc-A-Fella/Def Jam.
Gravado em alguns dos estúdios mais cobiçados de Nova York, o Vol. 2…Hard Knock Life contou com alguns dos melhores produtores do jogo, incluindo Jermaine Dupri, Swizz Beatz e Timbaland. O terceiro álbum de Hov foi a prova de que Jigga havia encontrado a fórmula para produzir o projeto de maior sucesso de sua carreira até aquele momento.
Estreando em primeiro lugar na parada Billboard 200 e vendendo 350 mil cópias em sua primeira semana, o Vol.2…Hard Knock Life foi certificado como platina 5x em dois anos após o seu lançamento, estabelecendo um padrão tão alto para os álbuns de Hov que ele ganhou um Grammy de Melhor Álbum de Rap na 41ª edição do Grammy Awards. Alguns dos singles de destaque das 14 faixas desta joia incluem “Nigga What, Nigga Who (Originator 99)”, “Hard Knock Life”, “Can I Get A…” e “Money Ain’t A Thang” com Jermaine Dupri.