Nesta data em 1998, após sua bem-sucedida estreia com The Fugees, Lauryn Hill embarcou em sua jornada solo e lançou seu primeiro álbum solo intitulado The Miseducation of Lauryn Hill, pelo selo Ruffhouse/Columbia.
Em uma referência aos títulos The Mis-Education of the Negro, de Carter G. Woodson, e ao filme de 1972 The Education Of Sonny Carson, o álbum Miseducation de Lauryn Hill fundiu os sons do neo-soul, reggae, R&B e Hip Hop para criar um álbum único, diferente de qualquer outra coisa produzida durante a era do “bling”. O clássico de 16 faixas foi um sucesso mainstream, principalmente devido ao apelo cruzado de singles como “Everything Is Everything”, “Doo Wop (That Thing)”, “Can’t Take My Eyes Off Of You” e “Ex-Factor”, com produção da própria Ms. Hill.